Multicomponent reactions

目录
第1章 不对称异氰基多组分反应
1.1 引言
1.2 外消旋化
1.3 不对称Passerini反应
1.3.1 经典Passerini反应
1.3.2 Passerini型反应
1.4 不对称分子间Ugi反应
1.4.1 总论
1.4.2 手性胺
1.4.2.1 α-甲基苄胺
1.4.2.2 二茂铁基胺
1.4.2.3 糖基胺
1.4.2.4 α-氨基酸的酯
1.4.3 手性异氰基化合物、羧酸和羰基化合物
1.4.4 手性环亚胺
1.5 不对称分子内Ugi反应
1.5.1 α-氨基酸
1.5.2 其他氨基酸
1.5.3 酮酸
1.6 其他不对称异氰基多组分反应
1.6.1 串联Ugi反应或Passerini反应/分子内Diels-Alder反应
1.6.2 其他异氰基多组分反应
参考文献
第2章 Passerini反应和Ugi反应的后缩合修饰
2.1 可转化的异腈化合物
2.2 以I-MCR后缩合反应合成开链化合物
2.2.1 Passerini-3CR+O-脱酰化作用
2.2.2 Passerini-3CR+N-脱保护+O→N酰基转移
2.2.3 Ugi-4CR+氧化
2.2.4 Ugi-4CR+水解
2.2.5 Ugi-4CR反应在肽合成中的应用
2.3 I-MCR后缩合反应在杂环化合物合成中的应用
2.3.1 三、四、五元环及其苯并稠环衍生物
2.3.1.1 通过Passerini-3CR+O-或N-烷基化合成环氧乙烷和β-内酰胺
2.3.1.2 通过Ugi-4CR+C-烷基化反应合成β-内酰胺
2.3.1.3 通过Passerini-3CR或Ugi-4CR反应和Knoevenagel缩合反应合成呋喃、吡咯和吲哚
2.3.1.4 通过Passerini-3CR和Horner-Emmons-Wadsworth反应合成丁烯羟酸内酯
2.3.1.5 通过Ugi-4CR和水解反应合成吡咯和γ-内酯
2.3.1.6 通过Ugi-4CR、N-脱保护及芳香亲核取代反应合成吲唑酮
2.3.1.7 通过Passerini-3CR或Ugi-4CR及Davidson环化反应合成〓唑衍生物和咪唑
2.3.1.8 通过Ugi-4CR、N-脱保护和环化反应合成2-咪唑啉、咪唑啉-2-酮和苯并咪唑
2.3.1.9 利用Ugi-4CR及进一步转化制备螺咪唑啉酮和螺硫代亚胺海因
2.3.2 六元环及其苯并稠环体系
2.3.2.1 由Ugi-4CR和羟醛缩合反应合成吡啶衍生物
2.3.2.2 由Ugi-4CR和Knoevenagel缩合反应合成哒嗪衍生物
2.3.2.3 由Ugi-4CR、N-脱保护和环化反应合成2,3-二氮杂萘衍生物
2.3.2.4 由Ugi-4CR和环化反应合成哌嗪和吡嗪-2-酮
2.3.2.5 由Ugi-4CR和N-脱保护及分子内形成酰胺键合成哌嗪酮、2,5-哌嗪二酮和喹喔啉
2.3.2.6 由双官能团Ugi-4CR试剂合成2,5-哌嗪二酮和吗啉
2.3.3 七元环及其苯并稠环体系
2.3.3.1 由Ugi-4CR和环合易位反应制备氮杂〓
2.3.3.2 通过Ugi-4CR、N-脱保护和芳香亲核取代反应合成1,4-苯并氮杂〓-5-酮
2.3.3.3 由可转化异腈的Ugi-4CR及UDC法合成1,4-苯并二氮杂〓-2,5-二酮
2.3.4 双环体系
2.3.4.1 由Ugi-4CR和Dieckmann缩合反应合成碳青霉烯和碳头孢烯
2.3.4.2 由Ugi-4CR和环合反应合成双环体系
2.3.5 多环和大环体系
2.3.5.1 由Passerini-3CR反应合成多环原酰胺
2.3.5.2 由I-MCR和分子内Diels-Alder环加成反应制备多环体系
2.3.5.3 Passerini-3CR、Ugi-4CR和关环易位反应合成大环化合物
2.3.5.4 Ugi-4CR反应和芳烃亲核取代反应合成大环化合物
参考文献
第3章 新型异氰基多组分反应的发现
3.1 引言
3.2 新型MCR
3.2.1 什么是新反应?
3.3 偶然发现
3.4 组合MCR的发现
3.5 通过设计发现新型MCR
3.6 MCR的联合
3.7 展望
参考文献
第4章 Biginelli反应
4.1 引言
4.2 反应机理
4.3 反应条件
4.4 反应物
4.5 组合化合物库的合成
4.6 其他合成方法
4.7 相关的多组分反应
4.8 不对称Biginelli反应
4.9 结论
参考文献
第5章 Knoevenagel-杂-Diels-Alder串联反应及相关的转化
5.1 引言
5.2 二组分分子内环加成反应
5.3 三组分和四组分的Knoevenagel-杂-Diels-Alder串联反应
5.4 氮杂甾族和甾族生物碱的合成
5.5 Knoevenagel-碳-Diels-Alder串联反应
参考文献
第6章 自由基促进的多组分偶联反应
6.1 引言
6.2 杂多组分偶联反应
6.3 含14族元素自由基促进的多组分偶联反应
6.4 含电子转移过程的多组分偶联反应
6.5 结论
参考文献
第7章 有机硼化合物的多组分反应
7.1 序言
7.2 含有胺和醛或酮的MCR
7.3 有机硼化合物的多组分反应
7.3.1 烯丙基胺和苄基胺的合成
7.3.2 一个新的三组分反应
7.3.3 α-氨基酸的合成
7.3.4 亚胺二羧酸衍生物的合成
7.3.5 拟肽杂环化合物的合成
7.3.6 其他羰基组分的反应
7.3.7 氨基醇的合成
7.3.8 氨基多元醇和氨基糖的合成
7.4 结论
参考文献
第8章 金属催化的多组分反应
8.1 引言
8.2 通过分子间碳金属化反应使烯烃和炔烃邻位双官能化
8.2.1 不活泼烯烃和炔烃的双官能化
8.2.1.1 降冰片烯及其类似物的碳钯化反应
8.2.1.2 炔烃的碳金属化
8.2.2 活性烯烃的双官能化
8.3 π-烯丙基钯化合物作为中间体的反应
8.3.1 由不饱和底物碳钯化反应得到的π-烯丙基钯化合物
8.3.1.1 共轭二烯的碳钯化反应
8.3.1.2 非共轭二烯的碳钯化反应
8.3.1.3 丙二烯的碳钯化反应
8.3.1.4 亚甲基环丙烷和联亚环丙基
8.3.1.5 钯催化下卤乙烯与烯烃的反应
8.3.2 由烯丙基化合物得到的π-烯丙基钯化合物
8.4 端炔与有机卤化物的交叉偶联反应
8.4.1 Pd/Cu催化的偶联-异构化反应
8.4.2 由Sonogashira偶联反应现场活化炔烃的反应
8.5 具有亲核侧基炔烃和烯烃的环化反应
8.5.1 碳亲核试剂
8.5.2 杂亲核试剂
8.6 过渡金属催化的异腈反应
8.6.1 三组分反应合成吲哚
8.6.2 亚氨基羰基交叉偶联反应
8.6.3 钛催化的三组分反应合成α,β-不饱和胺和β-亚氨基胺
8.7 Pd/Cu催化合成三唑
8.8 亚胺作为中间体的反应
8.8.1 炔属化合物与亚胺的Grignard型加成反应
8.8.1.1 炔丙基胺的合成
8.8.1.2 喹啉和异喹啉的合成
8.8.2 有机金属试剂与亚胺的加成反应
8.8.2.1 烯丙基金属试剂
8.8.2.2 烷基金属试剂
8.8.3 亚胺的其他反应
8.9 环化加成及其相关反应
8.9.1 取代芳烃的合成
8.9.2 吡啶及类似杂环的合成
8.9.3 相关的反应
8.10 金属卡宾的三组分反应
8.11 异位反应
8.12 结论
参考文献
第9章 不对称催化多组分反应
9.1 引言
9.2 Mannich反应
9.3 三组分羟醛缩合反应
9.4 三组分Michael羟醛缩合串联反应
9.5 Passerini反应
9.6 Strecker反应
9.7 氮杂Morita-Baylis-Hillman反应
9.8 Knoevenagel-杂-Diels-Alder串联反应
9.9 杂-[4+2]环加成-烯丙基硼化三组分串联反应
9.10 烷基锌的加成反应
9.11 炔烃的亲核反应
9.12 炔烃、亚胺和有机硼烷的三组分偶联反应
9.13 自由基反应
9.14 总结与展望
参考文献
第10章 基于计算方法发现新型多组分反应
10.1 引言
10.2 定义——什么是新型MCR
10.3 非预期产物得到的新型MCR
10.4 通过实验设计寻找新型MCR
10.5 计算方法发现新型MCR
10.6 反应条件的组合优化
参考文献
第11章 多组分反应在药物发现中的应用——推动发展的先驱
11.1 引言
11.2 Hantsch反应(1882)和Biginelli(1893)反应
11.3 Passerini反应(1921)
11.4 Ugi反应(1958)
11.5 双官能团前体的可控Ugi加成物
11.6 Gewald反应(1965)
11.7 MCR在工艺开发上的应用
11.8 结论
参考文献
第12章 天然产物全合成中的多组分反应
12.1 引言
12.2 含环戊烷的天然产物
12.2.1 前列腺素
12.2.2 其他
12.3 萜类
12.4 多烯与多炔
12.5 氧杂环天然产物
12.5.1 环醚
12.5.2 内酯
12.6 多元醇和多糖
12.7 木脂素
12.8 生物碱
12.8.1 吲哚类生物碱
12.8.2 哌啶类生物碱
12.8.3 吡啶类生物碱
12.8.4 胍类生物碱
12.9 肽
12.10 其他天然产物
12.11 结论
参考文献
第13章 Sakurai相关反应
13.1 引言
13.2 Sakurai-Hosomi反应
13.3 硅基改良的Sakurai反应
13.3.1 不对称Sakurai反应的研究背景
13.3.2 SMS反应在全合成中的应用
13.3.3 几个特殊反应
13.3.4 结论
13.4 分子内Sakurai缩合反应
13.4.1 四氢吡喃环的合成
13.4.1.1 二氢吡喃的合成
13.4.1.2 乙烯基四氢吡喃的合成
13.4.1.3 外亚甲基四氢吡喃的合成
13.4.2 四氢呋喃环的合成
13.4.3 七元环、八元环和九元环的合成
13.4.4 螺环化合物的合成
13.4.5 氮杂环的合成
13.4.6 结论
参考文献
索引