Organic chemistry

目录
第1章 引论和综述
1-1 有机化学的起源
1-2 原子结构原理
1-3 键的形成：八隅规则
1-4 Lewis结构
1-5 重键
1-6 电负性和键极性
1-7 形式电荷
1-8 离子结构
1-9 共振
1-10 结构式
1-11 分子式和实验式
1-12 Arrhenius酸碱
1-13 Brφnsted-Lowry酸和碱
1-14 Lewis酸碱
第1章 术语表
思考题
第2章 有机分子的结构与性质
2-1 轨道中电子的波动性
2-2 分子轨道
2-3 π键
2-4 杂化和分子形状
2-5 三维分子的绘制
2-6 杂化及其几何形状的一般规则
2-7 键的旋转
2-8 异构现象
2-9 分子和化学键的极性
2-10 分子间的引力和斥力
2-11 极性对溶解度的影响
2-12 烃
2-13 含氧有机化合物
2-14 含氮有机化合物
第2章 术语表
思考题
第3章 烷烃的结构与立体化学
3-1 烃的分类(复习)
3-2 烷烃的分子式
3-3 烷烃的命名
3-4 烷烃的物理性质
3-5 烷烃的用途和来源
3-6 烷烃的反应
3-7 烷烃的结构与构象
3-8 丁烷的构象
3-9 高级烷烃的构象
3-10 环烷烃
3-11 环烷烃的顺反异构现象
3-12 环烷烃的稳定性：环张力
3-13 环己烷的构象
3-14 单取代环己烷的构象
3-15 双取代环己烷的构象
3-16 双环分子
第3章 术语表
思考题
第4章 化学反应研究
4-1 导言
4-2 甲烷的氯化反应
4-3 自由基链反应
4-4 平衡常数和自由能
4-5 焓和熵
4-6 键的解离能
4-7 氯化反应中的焓变
4-8 动力学和速率方程
4-9 活化能和温度对速率的影响
4-10 过渡态
4-11 多步反应的速率
4-12 温度对氯化反应的影响
4-13 高级烷烃的氯化反应
4-14 Hammond假设
4-15 自由基抑制剂
4-16 活性中间体
第4章 术语表
思考题
第5章 立体化学
5-1 导言
5-2 手性
5-3 不对称碳原子的(R)和(S)命名
5-4 旋光活性
5-5 对映体的生物差别
5-6 外消旋混合物
5-7 对映异构过量和光学纯度
5-8 易变构象体系的手性
5-9 没有不对称原子的手性化合物
5-10 费歇尔投影式
5-11 非对映异构体
5-12 具有两个或多个不对称碳原子分子的立体化学
5-13 内消旋化合物
5-14 绝对构型和相对构型
5-15 非对映异构体的物理性质
5-16 对映异构体的拆分
第5章 术语表
思考题
第6章 卤代烃：亲核取代反应和消除反应
6-1 导言
6-2 卤代烃的命名
6-3 烷基卤代物的普通用途
6-4 烷基卤代物的结构
6-5 烷基卤代物的物理性质
6-6 烷基卤代物的制备
6-7 烷基卤代物的反应：取代和消除反应
6-8 二级亲核取代反应：SN2反应
6-9 SN2反应的一般性
6-10 影响SN2反应的因素：亲核试剂的强度
6-11 SN2反应中底物的反应活性
6-12 SN2反应的立体化学
6-13 一级亲核取代反应：SN1反应
6-14 SN1反应的立体化学
6-15 SN1反应中的重排
6-16 SN1和SN2反应的比较
6-17 一级消除反应：E1反应
6-18 二级消除反应：E2反应
6-19 消除反应的位置取向：Saytzeff规则
6-20 E2反应的立体化学
6-21 E1和E2消除反应机理的比较
第6章 术语表
思考题
第7章 烯烃的结构与合成
7-1 导言
7-2 烯烃双键的轨道描述
7-3 不饱和度
7-4 烯烃的命名
7-5 顺反异构体的命名
7-6 烯烃的商业重要性
7-7 烯烃的稳定性
7-8 烯烃的物理性质
7-9 通过卤代物的消除反应合成烯烃
7-10 通过醇脱水反应合成烯烃
7-11 高温工业方法合成烯烃
第7章 术语表
思考题
第8章 烯烃的反应
8-1 碳-碳双键的反应性
8-2 烯烃的亲电加成反应
8-3 卤化氢和烯烃的加成反应
8-4 水的加成作用：烯烃的水合反应
8-5 通过羟汞化一脱汞作用的水合反应
8-6 烷氧汞化一脱汞化作用
8-7 烯烃的硼氢化反应
8-8 烯烃的催化氢化反应
8-9 烯烃与碳烯的加成反应
8-10 烯烃与卤素的加成反应
8-11 卤代醇的形成
8-12 烯烃的环氧化反应
8-13 环氧化物的酸催化开环
8-14 烯烃的顺式羟基化反应
8-15 烯烃的氧化裂解
8-16 烯烃的聚合反应
第8章 术语表
思考题
第9章 炔烃
9-1 导言
9-2 炔烃的命名规则
9-3 炔烃的物理性质
9-4 炔烃的工业重要性
9-5 炔烃的电子结构
9-6 炔烃的酸性
9-7 由炔化物合成炔烃
9-8 通过消除反应合成炔烃
9-9 炔烃的加成反应
9-10 炔烃的氧化
第9章 术语表
思考题
第10章 醇的结构与合成
10-1 导言
10-2 醇的结构和分类
10-3 醇和酚的命名规则
10-4 醇的物理性质
10-5 醇的工业重要性
10-6 醇和酚的酸性
10-7 醇的合成：导言和回顾
10-8 用于醇合成的有机金属试剂
10-9 有机金属试剂与羰基化合物的加成
10-10 有机金属试剂的副反应：卤代烃的还原
10-11 羰基还原：1°和2°醇的合成
10-12 硫醇
第10章 术语表
思考题
第11章 醇的反应
11-1 醇的氧化态和相关的官能团
11-2 醇的氧化
11-3 氧化醇的其他方法
11-4 醇的生物氧化
11-5 乙醇作为亲核试剂和亲电试剂；甲苯磺酸酯的形成
11-6 醇的还原
11-7 醇和氢卤酸的反应
11-8 醇和卤化磷反应
11-9 醇和氯化亚砜的反应
11-10 醇的脱水反应
11-11 二元醇的特殊反应
11-12 醇的酯化作用
11-13 无机酸的酯
11-14 醇盐的反应
第11章 术语表
思考题
第12章 红外光谱和质谱
12-1 导言
12-2 电磁光谱
12-3 红外区域
12-4 分子振动
12-5 IR活性振动和IR非活性振动
12-6 IR光谱的检测
12-7 烃的红外光谱
12-8 醇和胺的特征吸收
12-9 羰基化合物的特征吸收
12-10 碳-氮键的特征吸收
12-11 IR伸缩频率小结
12-12 解释IR光谱(解决问题)
12-13 质谱简介
12-14 用质谱确定分子式
12-15 质谱中的碎裂模式
第12章 术语表
思考题
第13章 核磁共振波谱
13-1 导言
13-2 核磁共振原理
13-3 电子核磁屏蔽
13-4 NMR波谱仪
13-5 化学位移
13-6 信号数量
13-7 峰面积
13-8 自旋一自旋裂分
13-9 复杂裂分
13-10 非等价立体化学的质子
13-11 时间依赖性NMR波谱仪
13-12 13CNMR谱
13-13 解释碳NMR谱
13-14 核磁共振影像
第13章 术语表
思考题
第14章 醚、环氧化合物和硫醚
14-1 导言
14-2 醚的物理性质
14-3 醚的命名
14-4 醚的光谱
14-5 醚的Williamson合成
14-6 烷氧基汞化一脱汞反应合成醚
14-7 工业合成：醇的双分子脱水
14-8 HBr和HI使醚键断裂
14-9 醚的自动氧化
14-10 硫醚
14-11 环氧化合物的合成
14-12 酸催化环氧化合物的开环反应
14-13 碱催化环氧化合物开环反应
14-14 环氧开环的方向
14-15 环氧化合物与格氏试剂和有机锂试剂反应
14-16 环氧树脂：现代胶黏剂的优越性
第14章 术语表
思考题
第15章 共轭体系：轨道对称性和紫外光谱
15-1 导言
15-2 二烯的稳定性
15-3 共轭体系的分子轨道图
15-4 烯丙基阳离子
15-5 共轭二烯的1，2-和1，4-加成
15-6 HBr与1，3-丁二烯加成反应中的动力学和热力学控制
15-7 烯丙型自由基
15-8 烯丙型体系的分子轨道
15-9 烯丙型自由基、阳离子和阴离子的电子构型
15-10 烯丙型卤代物和甲苯磺酸盐的SN2取代反应
15-11 Diels-Alder反应
15-12 Diels-Alder作为周环反应的一个例子
15-13 紫外吸收光谱
第15章 术语表
思考题
第16章 芳香族化合物
16-1 导言：苯的发现
16-2 苯的结构和性质
16-3 苯的分子轨道
16-4 环丁二烯的分子轨道图
16-5 芳香性、反芳香性和非芳香性化合物
16-6 休克尔规则
16-7 分子轨道推导休克尔规则
16-8 芳香离子
16-9 芳香杂环化合物
16-10 稠环芳烃
16-11 碳的芳香同素异形体
16-12 稠合杂环化合物
16-13 苯的衍生物的命名
16-14 苯及其衍生物的物理性质
16-15 芳香化合物的光谱
第16章 术语表
思考题
第17章 芳香族化合物的反应
17-1 芳香族亲电取代
17-2 苯的卤化
17-3 苯的硝化
17-4 苯的磺化
17-5 甲苯的硝化：烷基取代基的影响
17-6 活化的邻、对位定位基
17-7 钝化的间位定位基
17-8 钝化的，但属于邻、对位定位的卤素取代基
17-9 多取代基对芳香族亲电取代反应的影响
17-10 Friedel-Crafts烷基化
17-11 Friedel-Crafts酰基化反应
17-12 芳香族亲核取代反应
17-13 苯衍生物的加成反应
17-14 苯衍生物的侧链反应
17-15 酚的反应
第17章 术语表
思考题
第18章 酮和醛
18-1 羰基化合物
18-2 羰基的结构
18-3 酮和醛的命名
18-4 酮和醛的物理性质
18-5 酮和醛的光谱
18-6 酮和醛的工业重要性
18-7 酮和醛的合成综述
18-8 用1，3-二噻烷合成酮和醛
18-9 从羧酸合成酮
18-10 从腈合成酮
18-11 从酰氯合成醛和酮
18-12 酮和醛的反应：亲核加成
18-13 Wittig反应
18-14 酮和醛的水合
18-15 氰醇的形成
18-16 亚胺的形成
18-17 与羟胺和肼的缩合
18-18 缩醛的形成
18-19 缩醛用作保护基
18-20 醛的氧化
18-21 酮和醛的其他还原
第18章 术语表
思考题
第19章 胺
19-1 导言
19-2 胺的命名法
19-3 胺的结构
19-4 胺的物理性质
19-5 胺的碱性
19-6 胺碱性的影响因素
19-7 铵盐
19-8 铵盐作为相转移催化剂
19-9 胺的光谱
19-10 胺与酮和醛的反应(复习)
19-11 芳胺和吡啶的芳香族取代反应(复习)
19-12 胺与卤烷的烷基化
19-13 胺与酰氯的酰化
19-14 磺胺的形成
19-15 胺作为离去基团：Hofmann消除
19-16 胺的氧化及Cope消除反应
19-17 胺和亚硝酸的反应
19-18 芳基重氮盐的反应
19-19 胺的合成
第19章 术语表
思考题
第20章 羧酸
20-1 导言
20-2 羧酸的命名法
20-3 羧酸的结构和物理性质
20-4 羧酸的酸性
20-5 羧酸盐
20-6 羧酸的工业来源
20-7 羧酸的光谱
20-8 羧酸的合成
20-9 羧酸及其衍生物的反应：酰基的亲核取代
20-10 羧酸和醇的缩合：Fischer酯化
20-11 酰氯的合成和应用
20-12 用重氮甲烷酯化
20-13 酸和胺的缩合：酰胺的直接合成
20-14 羧酸的还原
20-15 羧酸的烷基化形成酮
第20章 术语表
思考题
第21章 羧酸衍生物
21-1 导言
21-2 羧酸衍生物的结构和命名
21-3 羧酸衍生物的物理性质
21-4 羧酸衍生物的光谱分析
21-5 羧酸衍生物之间的转换--酰基的亲核取代反应
21-6 酸催化下的酰基亲核取代
21-7 羧酸衍生物的水解
21-8 羧酸衍生物的还原
21-9 羧酸衍生物和有机金属试剂的反应
21-10 酰氯化学性质小结
21-11 酸酐化学性质小结
21-12 酯化学性质小结
21-13 酰胺化学性质小结
21-14 腈化学性质小结
21-15 硫酯
21-16 碳酸酯和碳酰胺
第21章 术语表
思考题
第22章 烯醇及烯醇离子的α-取代与缩合反应
22-1 导言
22-2 烯醇和烯醇离子
22-3 酮的α-卤代反应
22-4 α-溴代酸：HVZ反应
22-5 烯醇离子的烷基化
22-6 烯胺的形成和烷基化
22-7 醛和酮的羟醛缩合反应
22-8 羟醛产物的脱水
22-9 交叉羟醛缩合
22-10 羟醛环化反应
22-11 利用羟醛缩合设计合成过程
22-12 Claisen酯缩合
22-13 Dieckmann缩合：Claisen环化反应
22-14 交叉Claisen缩合
22-15 β-二羰基化合物合成法
22-16 丙二酸酯合成法
22-17 乙酰乙酸酯合成法
22-18 共轭加成：迈克尔(Michael)加成反应
22-19 Robinson成环反应
第22章 术语表
思考题
第23章 糖类和核酸
23-1 导言
23-2 糖的分类
23-3 单糖
23-4 赤式和苏式非对映体
23-5 差向异构体
23-6 单糖的环结构
23-7 单糖的端基异构体及变旋现象
23-8 单糖的反应：碱中的副反应
23-9 单糖的还原
23-10 单糖的氧化作用及还原性糖
23-11 非还原性糖：糖苷的形成
23-12 醚和酯的构成
23-13 与苯肼的反应：脎的形成
23-14 链的缩短：Ruff降解
23-15 链的增长：Kiliani-Fischer合成法
23-16 葡萄糖构型的Fischer证明
23-17 环大小的确定：糖的高碘酸裂解
23-18 双糖
23-19 多糖
23-20 核酸导言
23-21 核糖核苷和核糖核苷酸
23-22 核糖核酸的结构
23-23 脱氧核糖与脱氧核糖核酸的结构
23-24 核苷酸的附加功能
第23章 术语表
思考题
第24章 氨基酸、肽和蛋白质
24-1 导言
24-2 α-氨基酸的结构和立体化学
24-3 氨基酸的酸碱性
24-4 等电点和电泳现象
24-5 氨基酸的合成
24-6 氨基酸的分离
24-7 氨基酸的化学反应
24-8 肽与蛋白质的结构和命名
24-9 蛋白质的结构鉴定
24-10 肽的液相合成
24-11 肽的固相合成法
24-12 蛋白质的分类
24-13 蛋白质结构的级别
24-14 蛋白质的变性
第24章 术语表
思考题
第25章 类脂
25-1 导言
25-2 蜡
25-3 甘油三酸酯
25-4 脂肪和油的皂化：肥皂和洗涤剂
25-5 磷脂
25-6 类固醇
25-7 前列腺素
25-8 萜烯
第25章 术语表
思考题
第26章 合成聚合物
26-1 导言
26-2 加成型聚合物
26-3 聚合物的立体化学
26-4 聚合反应的立体化学控制：Ziegler-Natta催化剂
26-5 天然橡胶与合成橡胶
26-6 两种或多种单体的共聚物
26-7 缩聚型聚合物
26-8 聚合物的结构和性能
第26章 术语表
思考题
附录
附录1A 不同结构环境中的质子NMR吸收位置
附录1B 自旋-自旋偶合常数
附录1C 有机物的13C化学位移
附录2A 基团特征红外频率
附录2B 官能团特征红外吸收
附录3 紫外-可见光谱的预测：伍德沃德-费希(Woodward-Fieser)规则
附录4A 提出反应机理的方法与建议
附录4B 设计多步合成的建议
附录5 典型化合物的pKa值