有机化学(第三版)

第1章绪论（1）

1.1有机化学和有机化合物概述（1）

1.1.1有机化合物和有机化学的概念（1）

1.1.2有机化学的发展史（1）

1.1.3有机化合物的特点（2）

1.2有机化合物的结构理论（3）

1.2.1原子轨道（3）

1.2.2价键理论（4）

1.2.3分子轨道理论（7）

1.2.4共价键的参数（9）

1.2.5共价键的均裂和异裂（10）

1.3有机化学中的酸和碱（11）

1.3.1布朗斯特酸碱质子理论（11）

1.3.2路易斯酸碱电子理论（12）

1.4有机化合物的分类（12）

1.4.1按碳骨架分类（12）

1.4.2按特性基团分类（13）

1.4.3同分异构（14）

1.5有机化学的现状与展望（16）

1.6如何学好有机化学（17）

第2章饱和烃（18）

2.1有机化合物的命名（18）

2.1.1普通命名法名称和俗名（18）

2.1.2衍生物命名法（20）

2.1.3系统命名法（20）

2.2烷烃（27）

2.2.1烷烃的结构（27）

2.2.2烷烃的构象（28）

2.2.3烷烃的物理性质（30）

2.2.4烷烃的化学性质（32）

2.3环烷烃（37）

2.3.1环烷烃的结构（37）

2.3.2环烷烃的性质（41）

2.4烷烃和环烷烃的主要来源和用途（43）

2.4.1烷烃的主要来源（43）

2.4.2环烷烃的主要来源（43）

2.4.3烷烃和环烷烃的用途（44）

习题（45）

第3章不饱和烃（46）

3.1烯烃（46）

3.1.1烯烃的命名（46）

3.1.2烯烃的结构（48）

3.1.3烯烃的物理性质（49）

3.1.4烯烃的化学性质（50）

3.1.5烯烃的制法（62）

3.2炔烃（63）

3.2.1炔烃的命名（63）

3.2.2炔烃的结构（63）

3.2.3炔烃的物理性质（64）

3.2.4炔烃的化学性质（65）

3.2.5炔烃的制法（68）

3.3二烯烃（69）

3.3.1二烯烃的分类及命名（69）

3.3.2共轭体系及共轭效应（70）

3.3.3共轭二烯烃的化学性质（72）

3.3.4萜类化合物（75）

习题（79）

第4章旋光异构（82）

4.1旋光异构的基本概念（82）

4.1.1偏光与旋光性（82）

4.1.2旋光仪与比旋光度（84）

4.2手性和对称性（85）

4.2.1手性与旋光性的关系（85）

4.2.2对映体和外消旋体（86）

4.2.3对称因素（87）

4.3手性碳原子的构型表示式与标记（88）

4.3.1构型的表示式（89）

4.3.2费歇尔投影式与分子构型（89）

4.3.3构型与旋光方向的标记（90）

4.3.4含有多个手性碳原子的光学异构现象（92）

4.3.5含手性轴及手性面的化合物的对映异构（94）

4.3.6碳环化合物的对映异构（96）

4.3.7以非碳原子为手性中心的光学活性化合物（96）

4.3.8外消旋体的拆分（96）

4.3.9不对称合成（97）

习题（98）

第5章有机化合物的波谱分析（101）

5.1概述（101）

5.2红外光谱（102）

5.2.1分子振动、分子结构与红外光谱（102）

5.2.2脂肪族烃的红外光谱（104）

5.2.3芳香族烃的红外光谱（106）

5.2.4醇、醚的红外光谱（107）

5.2.5胺的红外光谱（108）

5.3核磁共振谱（108）

5.3.1核磁共振基本原理（108）

5.3.213CNMR谱（113）

5.4质谱（115）

5.4.1质谱的基本原理（115）

5.4.2质谱仪和质谱图（116）

5.4.3质谱图的解析（116）

习题（118）

第6章芳香烃（121）

6.1单环芳烃及其衍生物的命名（122）

6.2苯分子的结构（123）

6.2.1苯分子的凯库勒结构及分子轨道（123）

6.2.2苯环的稳定性（126）

6.3芳烃的物理性质（127）

6.3.1芳烃的宏观物理性质（127）

6.3.2芳烃的波谱性质（128）

6.4单环芳烃的化学性质（130）

6.4.1苯环上的亲电取代反应（130）

6.4.2单环芳烃的加成反应和氧化反应（138）

6.4.3芳烃侧链上的反应（139）

6.4.4苯环上亲电取代反应的定位规律（142）

6.5并环芳烃（148）

6.5.1萘（148）

6.5.2其他并环芳烃（150）

6.6休克尔规则及非苯芳烃（152）

6.6.1休克尔规则（152）

6.6.2非苯芳烃（152）

6.7芳烃的来源、制法与应用（153）

习题（155）

第7章卤代烃（159）

7.1卤代烃的命名（159）

7.1.1卤代烃的习惯命名法（159）

7.1.2卤代烃的系统命名法（159）

7.2卤代烃的物理性质（160）

7.3卤代烃的化学性质（162）

7.3.1亲核取代反应（163）

7.3.2消除反应（166）

7.3.3与活泼金属反应（167）

7.4亲核取代反应历程及影响因素（169）

7.4.1双分子亲核取代(SN2)反应（169）

7.4.2单分子亲核取代（SN1）反应（171）

7.4.3影响亲核取代反应的因素（173）

7.5消除反应历程及影响因素（176）

7.5.1双分子消除（E2）反应（176）

7.5.2单分子消除（E1）反应（177）

7.5.3影响消除反应的因素（178）

7.6不饱和卤代烃和卤代芳烃（181）

7.6.1分类（182）

7.6.2不饱和卤代烃的化学活性（182）

7.6.3不饱和卤代烃的结构对化学活性的影响（182）

7.7卤代烃的制备（185）

7.8重要的卤代烃（187）

7.8.1一卤代烷（187）

7.8.2多卤代烷（188）

7.8.3有机氟化物（189）

7.8.4其他重要的卤代烃（190）

习题（192）

第8章醇、酚、醚（195）

8.1醇（195）

8.1.1醇的命名（195）

8.1.2醇的分类（196）

8.1.3醇的结构（197）

8.1.4醇的物理性质（198）

8.1.5醇的化学性质（201）

8.1.6多元醇（207）

8.1.7醇的制法（209）

8.1.8重要的醇（211）

8.2酚（213）

8.2.1酚的命名和分类（213）

8.2.2酚的结构（213）

8.2.3酚的物理性质（214）

8.2.4酚的化学性质（215）

8.2.5酚的制法（225）

8.2.6重要的酚（227）

8.3醚（229）

8.3.1醚的分类、构造异构和命名（229）

8.3.2醚的结构（229）

8.3.3醚的物理性质（230）

8.3.4醚的化学性质（231）

8.3.5醚的制法（235）

8.3.6重要的醚（237）

8.4环醚（238）

8.4.1酸催化下的开环反应（238）

8.4.2碱催化下的开环反应（239）

8.4.3开环反应的立体化学（240）

8.4.4环氧化合物的制备（241）

8.5冠醚（242）

8.5.1冠醚概述（242）

8.5.2冠醚的命名和合成（243）

8.5.3冠醚的性质（244）

8.6硫醇（245）

8.6.1硫醇的化学性质（245）

8.6.2硫醇的制备（246）

8.7硫醚（246）

8.7.1硫醚的化学性质（246）

8.7.2硫醚的制备（247）

习题（248）

第9章醛、酮、醌（251）

9.1醛、酮的结构和命名（251）

9.2醛、酮的物理性质（252）

9.3醛、酮的化学性质（254）

9.3.1醛、酮的加成反应（254）

9.3.2α氢原子的反应（260）

9.3.3醛、酮的氧化和还原（266）

9.4醛、酮的制备（270）

9.5α,β不饱和醛、酮及取代醛、酮（273）

9.5.1α，β不饱和醛、酮（273）

9.5.2取代醛、酮——羟基醛、酮（276）

9.6醌类化合物简介（278）

9.6.1醌类化合物的结构和命名（278）

9.6.2醌类化合物的性质（279）

习题（284）

第10章羧酸及其衍生物（289）

10.1羧酸及其衍生物的分类和命名（289）

10.2羧酸的结构与羧酸及其衍生物的物理性质（290）

10.3羧酸的化学性质（294）

10.4取代羧酸（302）

10.4.1羟基酸（302）

10.4.2羰基酸（304）

10.5羧酸衍生物的化学性质（305）

10.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯（310）

10.6.1乙酰乙酸乙酯（310）

10.6.2丙二酸二乙酯（315）

10.7其他活泼亚甲基化合物的反应（317）

10.8重要的羧酸及羧酸衍生物（319）

10.8.1重要的羧酸类化合物（319）

10.8.2其他重要羧酸衍生物（321）

习题（323）

第11章有机含氮化合物（326）

11.1硝基化合物（326）

11.1.1硝基化合物的结构与物理性质（326）

11.1.2硝基化合物的化学性质（328）

11.2胺（332）

11.2.1胺的分类和命名（332）

11.2.2胺的结构（334）

11.2.3胺的物理性质（335）

11.2.4胺的化学性质（337）

11.2.5烯胺（343）

11.2.6季铵盐和季铵碱（344）

11.2.7胺的制法（345）

11.3重氮及偶氮化合物（347）

11.3.1重氮盐的制备及结构（348）

11.3.2重氮盐的化学性质及其应用（349）

11.3.3重要的重氮和偶氮化合物（352）

11.4腈、异腈和异氰酸酯（358）

11.4.1腈（358）

11.4.2异腈和异氰酸酯（360）

习题（361）

第12章杂环化合物（365）

12.1杂环化合物的分类和命名（365）

12.2单杂环化合物的结构与芳香性（367）

12.2.1五元单杂环化合物（367）

12.2.2六元单杂环化合物（368）

12.3五元杂环化合物（368）

12.3.1五元杂环化合物的化学性质（369）

12.3.2重要的五元杂环化合物及其衍生物（371）

12.4六元杂环化合物（373）

12.4.1吡啶（373）

12.4.2喹啉和异喹啉（376）

12.4.3嘧啶和嘌呤（377）

12.5生物碱（379）

12.5.1生物碱概述（379）

12.5.2生物碱的通性（381）

12.5.3重要的生物碱（381）

习题（383）

第13章糖类化合物（386）

13.1糖类化合物概述（386）

13.2单糖的结构（387）

13.2.1葡萄糖的结构（388）

13.2.2果糖的结构（393）

13.3单糖的化学性质（394）

13.3.1氧化反应（394）

13.3.2还原反应（396）

13.3.3成脎反应（397）

13.3.4成苷反应（397）

13.3.5成醚、成酯反应（398）

13.3.6递升与递降反应（398）

13.4重要的单糖（399）

13.5低聚糖（400）

13.6多糖（403）

13.6.1淀粉（404）

13.6.2纤维素（407）

习题（409）

第14章氨基酸、蛋白质和核酸（411）

14.1氨基酸（411）

14.1.1氨基酸的分类、命名与结构（411）

14.1.2氨基酸的来源及制法（413）

14.1.3氨基酸的性质（414）

14.2肽（416）

14.2.1肽的基本结构（416）

14.2.2多肽（418）

14.3蛋白质（422）

14.3.1蛋白质的分类、组成与性质（422）

14.3.2蛋白质的结构（425）

14.4核酸（428）

14.4.1核酸的组成（429）

14.4.2脱氧核糖核酸和核糖核酸（431）

习题（435）

第15章周环反应（437）

15.1周环反应的理论（437）

15.1.1周环反应的定义及其特点（437）

15.1.2分子轨道对称性守恒原理（437）

15.1.3前线轨道理论（438）

15.2电环化反应（439）

15.2.1含4n 2个π电子的体系（440）

15.2.2含4n个π电子的体系（442）

15.3环加成反应（444）

15.3.1\[4π 2π\]环加成反应（444）

15.3.2\[2π 2π\]环加成反应（446）

15.4σ键迁移重排反应（448）

15.4.1氢原子的迁移反应（449）

15.4.2碳原子的迁移反应（451）

15.4.3\[3,3\]σ键迁移（452）

习题（453）

第16章有机合成（457）

16.1分子的拆分（457）

16.1.1逆合成法（457）

16.1.2分子结构变化的分类（458）

16.1.3分子拆分方法的选择（459）

16.1.4分子拆分部位的选择（462）

16.2各类特定结构化合物的拆分与合成（465）

16.2.1β羟基、羰基化合物和α,β不饱和化合物（465）

16.2.21,3二羰基化合物（467）

16.3芳香化合物的制备（471）

习题（475）

参考文献（476）