普通有机化学

目 录
第一章绪论
§1.1有机化合物和有机化学
§1.2有机化合物的特点
1．有机化合物结构上的特点
2．有机化合物性质上的特点
§1.3有机化合物中的共价键
1．价键理论
2．分子轨道理论
3．轨道杂化
（1）sp3杂化轨道
（2）sp2杂化轨道
（3）sp杂化轨道
4．共振论
§1.4共价键的属性
1．键长
2．键角
3．键离解能和键能
4．键的极性和诱导效应
（1）非极性键和极性键
（2）偶极矩
（3）诱导效应
§1.5有机反应中共价键的断裂方式与反应类型
§1.6有机化合物的分类
1．按碳架分类
2．按官能团分类
重要的术语和概念
习题
第二章烷烃和环烷烃
§2.1烷烃的通式和同系列
§2.2烷烃的构造异构
1．分子的构造和构造式
2．烷烃的构造异构
3．伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
§2.3烷烃的命名法
1．习惯命名法
2．衍生物命名法
3．系统命名法
§2.4环烷烃的构造和命名
§2.5烷烃和环烷烃的构象
1．烷烃的构象
（1）烷烃分子中C—C σ键的形成
（2）乙烷的构象
（3）丁烷的构象
2．环烷烃分子的形成与构象
（1）环丙烷分子的形成与环丁烷、环戊烷的构象
（2）环己烷的构象
（3）一取代环己烷的构象
§2.6环烷烃的构型异构
§2.7烷烃和环烷烃的物理性质
§2.8烷烃和环烷烃的化学性质
1．卤代反应
2．卤代反应机理——自由基链（式）反应
3．氧化反应
4．小环的开环加成反应
（1）加氢
（2）加溴
（3）加卤化氢
§2.9烷烃的来源
1．天然气
2．石油
3．煤
重要的术语和概念
习题
第三章紫外光谱、红外光谱和核磁共振谱
§3.1电磁辐射
§3.2分子吸收光谱
§3.3紫外光谱
§3.4红外光谱
§3.5核磁共振谱
1．化学位移
2．峰面积
3．峰的裂分
4．简单谱图解析
重要的术语和概念
习题
第四章烯烃和炔烃
§4.1烯烃和炔烃的结构
1．烯烃
2．炔烃
3．碳碳单键、双键和叁键的强度
§4.2烯烃和炔烃的命名
1．不饱和烃基的命名
2．衍生物命名法
3．系统命名法
§4.3烯烃的顺反异构
1．烯烃的顺反异构
2．烯烃顺反异构体的命名
（1）顺－反命名法
（2）E-Z命名法
3．环烯烃的顺反异构
4．二烯烃和多烯烃的顺反异构
§4.4烯烃和炔烃的物理性质
§4.5烯烃和炔烃的光谱性质
1．烯烃的光谱性质
2．炔烃的光谱性质
§4.6烯烃的化学性质
1．加成反应
（1）加溴或加氯（卤化反应）
（2）加卤化氢（氢卤化反应）
（3）加水（水合反应）
（4）亲电加成反应机理
（5）硼氢化反应
（6）催化氢化
2双键的氧化反应
（1）生成邻位二醇
（2）双键的氧化裂解
（3）臭氧解
3．α-氢原子的反应
（1）卤代反应
（2）氧化反应
§4.7具有两个或两个以上双键的烯烃
1．二烯烃的分类
（1）隔离双键二烯烃
（2）累积双键二烯烃
（3）共轭双键二烯烃
2．1,3-丁二烯的结构——共轭π键和共轭效应
（1）1,3-丁二烯的结构
（2）共轭π键的类型
（3）共轭效应
3．共轭二烯烃的化学性质
（1）1,2-加成与1,4-加成
（2）Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1,4-环加成
§4.8烯烃的聚合
1．乙烯和取代乙烯的聚合
2．共轭二烯烃的聚合和合成橡胶
§4.9炔烃的化学性质
1．亲电加成
（1）加卤素
（2）加卤化氢
（3）加水
2．催化加氢
3．亲核加成
4．氧化反应
5．炔氢的反应
§4.10乙烯和乙炔
1．乙烯
2．乙炔
重要的术语和概念
习题
第五章手性和对映异构
§5.1含有一个手性中心的分子
1．手性分子和对映异构体
2．非手性分子
3．对称平面与对称中心
§5.2实验室中检测对映异构体的方法
1．平面偏振光
2．旋光仪
3．比旋光度
§5.3构型的表示方法
1．透视式
2．Fischer投影式
§5.4构型的标记方法
1．D-L标记法——相对构型的标记
2．R-S标记法——绝对构型的标记
§5.5外消旋体
§5.6具有多个手性中心的分子
1．对映异构体和非对映异构体
2．内消旋体
§5.7手性在生物世界中的意义
1．生物分子的手性
2．酶如何区分一个分子和它的对映体
重要的术语和概念
习题
第六章 卤代烃
§6.1卤代烃的分类和命名
1．卤代烃的分类
2．卤代烃的命名
§6.2卤代烃的制备
1．由醇制备
2．由烯烃制备
§6.3卤代烷的物理性质
§6.4卤代烷的光谱性质
1．红外光谱
2．核磁共振谱
§6.5 卤代烷的亲核取代反应及机理
1．取代反应
（1）与水或碱反应
（2）醚的生成
（3）与氰离子反应
（4）与氨（胺）反应
（5）与硝酸银反应
2．饱和碳原子上亲核取代反应机理
§6.6 卤代烷的消除反应及机理
§6.7有机金属试剂
§6.8烯丙基卤和乙烯基卤
§6.9多卤代烃
1．四氯化碳
2．多氯代联苯
§6.10有机氟化物
1．氟利昂
2．四氟乙烯
重要的术语和概念
习题
第七章醇、醚和硫醇、硫醚
§7.1醇和醚的结构
§7.2醇和醚的分类与命名
1．醇的分类与命名
2．醚的分类与命名
§7.3醇和醚的物理性质
1．醇的极性
2．醚的极性
3．结构和物理性质间的关系
§7.4醇和醚的光谱性质
§7.5醇的化学性质
1．与活泼金属反应
2．醇的酸性
3．醇的碱性
4．羟基被卤素取代从醇制卤代烃
5．醇分子内脱水生成烯烃消除反应
6．酯化反应
7．一级醇与二级醇的氧化
§7.6重要的醇
1．甲醇
2．乙醇
3．乙二醇
4．丙三醇
§7.7醚
1．制备
2．化学性质
§7.8环醚和冠醚
1．环醚
2．冠醚
§7.9硫醇和硫醚
1．结构
2．命名
3．物理性质
4．硫醇的酸性
5．硫醇和硫醚的氧化
重要的术语和概念
习题
第八章芳烃和酚
§8.1苯的结构
1．苯的Kekule式
2．苯的共振式
3．苯的结构的近代观点
§8.2芳烃的异构和命名
§8.3芳烃的光谱性质
§8.4芳烃的催化加氢苯的共振能
§8.5芳烃的侧链氧化和卤化
1．侧链氧化
2．侧链卤化
§8.6芳烃的亲电取代
1．亲电取代反应
（1）卤化
（2）硝化
（3）磺化
（4）烷基化
（5）酰基化
（6）氯甲基化
2．苯环亲电取代反应的定位规则
3．定位规则的解释
§8.7芳香性Huckel规则
§8.8稠环芳烃
1．萘
2．蒽、菲及其它稠环芳烃
§8.9酚
1．结构和命名
2．物理性质和波谱性质
3．化学性质
（1）酸性
（2）芳醚的生成
（3）与氯化铁的显色反应
（4）苯环的亲电取代反应
（5）酚醛树脂与环氧树脂的合成
（6）氧化反应
4．酚的来源与制备
（1）从煤焦油中分离
（2）芳香族卤化物的水解
（3）磺酸盐碱熔
（4）异丙苯法
重要的术语和概念
习题
第九章醛和酮
§9.1醛和酮的结构
§9.2醛和酮的命名
1．习惯命名法
2．系统命名法
§9.3醛和酮的物理性质
§9.4醛和酮的光谱性质
1．红外光谱和紫外光谱
2．核磁共振谱
§9.5醛和酮的化学性质
1．亲核加成
（1）加氢氰酸
（2）加亚硫酸氢钠
（3）加Grignard试剂（RMgX）
（4）加水
（5）加醇
2．与氨的衍生物缩合
（1）与一级胺（R—NH2）生成Schiff碱
（2）与肼及其衍生物反应
（3）与羟氨反应
3．醛和酮的氧化
（1）醛的氧化
（2）酮的氧化
4．醛和酮的还原
（1）催化氢化
（2）金属氢化物的还原
（3）羰基还原成亚甲基
5．歧化反应
6．a-氢原子的反应
（1）a-氢原子的酸性
（2）酮－烯醇互变异构
（3）羟醛缩合
（4）卤代与卤仿反应
§9.6工业上重要的醛和酮
1．甲醛
2．乙醛
3．丙酮
重要的术语和概念
习题
第十章羧酸
§10.1羧酸的结构
§10.2羧酸的命名
§10.3羧酸的物理性质
§10.4羧酸的光谱性质
1．红外光谱
2．核磁共振谱
§10.5羧酸的化学性质
1．酸性
（1）诱导效应的影响
（2）共轭效应的影响
2．羟基被取代的反应
（1）酰卤的生成
（2）酸酐的生成
（3）酯的生成
（4）酰胺的生成
3．羧基中羰基的还原反应
4．脱羧反应
5．a-氢原子的卤代反应
6．芳环的亲电取代
§10.6羧酸的制备
1．氧化法
2．水解法
（1）从油脂水解
（2）从腈水解
3．Grignard试剂与CO2作用
§10.7醋酸
重要的术语和概念
习题
第十一章羧酸衍生物
§11.1 羧酸衍生物的命名
§11.2羧酸衍生物的物理性质
§11.3羧酸衍生物的光谱性质
§11.4羧酸衍生物的化学性质
1．羰基上的亲核取代反应
（1）水解反应
（2）醇解反应
（3）氨解反应
2．还原反应
3．羧酸衍生物与Grignard试剂反应
4．酰胺的脱水反应与Hofmann降级反应
（1）酰胺脱水反应
（2）Hofmann酰胺降级反应
5．Claisen酯缩合反应——β-酮酸酯的合成
6．乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
（1）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
（2）丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
§11.5羧酸衍生物的高聚物
1．聚酰胺
2．聚对苯二甲酸乙二醇酯
3．聚甲基丙烯酸甲酯
§11.6脲和硫脲
1．脲
（1）成盐
（2）水解
（3）酰基化
（4）受热后的变化
（5）与甲醛作用
（6）形成包合物
（7）合成丙二酰脲及其衍生物
2．硫脲
重要的术语和概念
习题
第十二章类脂
§12.1脂肪和油
1．脂肪酸
2．油脂的组成
3．油脂的物理性质
4．油脂的化学性质
（1）水解
（2）氧化
（3）加成反应
（4）油脂的酸值
（5）干性油
§12.2肥皂
1．肥皂的结构和制法
2．肥皂的去污原理
3．合成洗涤剂
§12.3磷脂
§12.4甾族化合物
1．胆甾醇
2．甾族激素
（1）肾上腺皮质激素
（2）性激素
§12.5萜类
§12.6蜡
重要的术语和概念
习题
第十三章胺
§13.1胺的分类、结构和命名
1．胺的分类
2．胺的结构
3．胺的命名
（1）习惯命名法
（2）系统命名法
（3）杂环胺的命名
§13.2胺的物理性质
§13.3胺的光谱性质
1．红外光谱
2．核磁共振谱
§13.4胺的化学性质
1．碱性
2．酰基化反应
3．磺酰化反应
4．与亚硝酸反应
5．芳胺苯环上的取代反应
（1）卤化
（2）硝化
（3）磺化
§13.5重氮盐的制备、性质和反应
1．重氮盐的制备——重氮化反应
2．重氮盐的物理性质
3．重氮盐的反应及其在有机合成上的应用
（1）重氮基被卤素取代
（2）重氮基被氰基取代
（3）重氮基被羟基取代
（4）重氮基被氢原子取代
（5）还原成芳肼的反应
（6）偶联反应
§13.6偶氮染料与指示剂
1．物质的颜色和发色团
2．偶氮染料和偶氮指示剂
（1）安安蓝
（2）甲基橙
§13.7季铵盐和季铵碱
§13.8杂环胺类化合物与生物碱
1．杂环胺
2．生物碱
重要的术语和概念
习题
第十四章碳水化合物
§14.1单糖
1．单糖的结构
2．单糖的命名
3．单糖的手性，构型的确定
4．氨基糖
5．单糖的环状结构和变旋现象
6．单糖的物理性质
7．单糖的化学性质
（1）糖苷的形成
（2）磷酸酯的形成
（3）糖的还原
（4）糖的氧化
§14.2二糖和低聚糖
1．麦芽糖
2．乳糖
3．蔗糖
4．碳水化合物抗菌素
§14.3多糖
1．淀粉
2．糖原
3．纤维素
4．纤维素纤维
重要的术语和概念
习题
第十五章氨基酸和蛋白质
§15.1氨基酸的结构、分类和命名
1．氨基酸的结构和手性
2．由蛋白质衍生出来的a-氨基酸的分类和命名
（1）非极性侧链氨基酸
（2）不带电荷的极性侧链氨基酸
（3）带电荷的极性侧链氨基酸
3．其它的L-氨基酸和D-氨基酸
§15.2 a-氨基酸的性质
1．两性和等电点
2．与亚硝酸反应
3．与水合茚三酮反应
§15.3多肽
1．三肽中氨基酸的排列顺序
2．多肽的降解
（1）Edman降解法——多肽键的化学分解
（2）酶的催化分解
§15.4多肽和蛋白质的结构
1．一级结构
2．二级结构
3．三级结构
4．四级结构
§15.5蛋白质的性质
1．两性和等电点
2．缩二脲反应
3．黄色反应
4．盐析
5．变性作用
§15.6核酸
1．核酸的组成
2．核酸的结构和生物功能
重要的术语和概念
习题
习题参考答案